سنتز ترکیبات هتروسیکل با استفاده از واکنشهای چندجزئی و کاتالیست های جدید شناخته شده در شرایط سبز
چکیده
سنتز ترکیبات هتروسیکل در آب به عنوان محیط واکنش و همچنین در محیط عاری از حلال از اهمیت روز افزونی در شیمی و علوم محیطی برخوردار شده است. بر این اساس سنتز مشتقات پلی هیدروکینولین در حضور مقدار کاتالیتیک از معرف سیلیکا سولفوریک اسید (ssa) با استفاده از آلدهید های مختلف آروماتیک، آلیفاتیک و هترسیکلیک تحت دو شرایط متفاوت انجام شد. واکنش تحت شرایط گرمایی ودر دمایc60 به خوبی پیش رفته و محصولات با بازده بالایی جداسازی گردیدند. همچنین با استفاده از امواج ریز موج روشی به صرفه از لحاظ انرژی برای سنتز این ترکیبات استفاده شد که زمان انجام واکنش را به مقدار قابل ملاحظه ای کاهش داد (طرح 1). تهیه 3،2-دی هیدرو کینازولین-4(1h)-اون های تک استخلافی و دو استخلافی از واکنش ایزاتوئیک انیدرید، آلدهیدهای مختلف، آمونیوم استات یا آمین های نوع اول در حلال آب و در حضور مقدار کاتالیتیک از تترا بوتیل آمونیوم برمید (tbab) انجام گردید. در این واکنش محصولات با راندمان خوب و در مدت زمان کم سنتز شدند. این واکنش در محیط عاری از حلال و در دمای c105 نیز انجام شد و نتایج خوبی به دست آمد (طرح 2). واکنش تک ظرف و سه جزئی در محیط آبی برای سنتز مشتقات تترا هیدرو بنزو[b] پیران و پیرانو[2,3-d]پیریمیدین به کار رفته است. در این فرایند از آلوم که کاتالیستی ملایم و کارآمد می باشد، استفاده گردید. واکنش ها در دمای c 80 انجام گرفته و همزدن شدید برای پیشرفت واکنش لازم می باشد (طرح 3). مشتقات اکسیندول و اسپیرواکسیندول به دلیل اثرات بیولوژیکی و فارماکولوژیکی از اهمیت فراوانی برخوردارند. برخی مشتقات اسپیرو اکسیندول از واکنش اسیدهای کربنی(دیمدون، باربیتوریک اسید، 4-هیدروکسی کومارین، 2-هیدروکسی-4،1- نفتوکینون) مالونیتریل یا مالونیک اسید استر و مشتقات آیزاتین در حلال آب و در حضور تترا بوتیل آمونیوم برمید با موفقیت سنتز شدند. راندمان این واکنش ها مطلوب بوده و تعدادی از محصولات سنتز شده جدید می باشند (طرح 4 و 5).
