سنتز و مطالعه کمپلکس دهندگی ترکیبات 1- آمینو فسفینیک اسیدهای جدید: سنتز بیس فسفینو پپتیدها با تقارن c2 و 1-آمینو- 1-هیدروکسی1?1- بیس فسفینیک اسیدها
چکیده
ترکیبات آلی فسفردار به عنوان حدواسط های بسیار مهم در سنتز ترکیبات آلی کاربرد دارند. از این ترکیبات در صنعت، کشاورزی و شیمی استفاده فراوانی شده است. دسته بسیار مهمی از این ترکیبات ?- آمینوفسفینیک اسیدها هستند که در منابع علمی روش های محدودی برای تهیه آنها گزارش شده است. ارائه روش جدید و مناسب برای سنتز این ترکیبات در حال حاضر بسیار حائز اهمیت است بنابراین در این پروژه روش هایی برای سنتز مشتقات جدیدی از این خانواده گزارش شده است. در راستای نیل به اهداف رساله، در بخش اول سنتز آسان و موثر مخلوط دیاسترومرهای مشتق جدیدی از 1-آمینوفسفینیک اسیدها ارائه شده است. از واکنش آلدهیدهای آروماتیک با آمونیاک و سپس با هیپوفسفروس اسید 100%، مخلوط دیاسترومرهای ?-آمینوبیس(آریل متیلیدن فسفینیک اسید) تشکیل می شود. خالص سازی محصول از مخلوط واکنش و جداسازی یکی از دیاسترومرها با روشی ساده بدون استفاده از ستون کروماتوگرافی و به وسیله شستشو با حداقل حلال های قطبی انجام می شود که یکی از مهمترین مزایای روش ارائه شده است. در ادامه با توجه به گزارش هایی که از توانایی تشکیل کمپلکس لیگاندهای دودندانه ی 1-آمینوفسفینیک اسید با فلزات، کاربردهای درمانی متعدد و نقش آنها در استخراج برخی فلزات ارائه شده است، ثابت تفکیک اسیدی و امکان کی لیشن لیگاند آمینو بیس فسفینیک اسید سنتز شده با یونهای فلزی واسطه و لانتانیدها مورد مطالعه قرار گرفته است. در بخش دیگر با استفاده از کاربرد سنتزی مشتق 1-آمینو بیس فسفینیک اسید، تشکیل پیوند فسفر-کربن با روش مرسوم افزایش فسفر سه ظرفیتی به عنوان مرکز غنی از الکترون به سایت الکترون دوست بررسی شده است. ترکیب جدید فسفینیک اسید دی پپتید با تقارن c2 از خانواده فسفینوپپتیدها با افزایش 1-آمینوبیس (آریل متیلیدن فسفینیک اسید) فعال شده با گروه سایلیل به آکریلات ها سنتز می شود. در بخش پایانی ترکیبات حلقوی شش عضوی آزادی فسفینان، مشتقات بیس فسفینات دارای استخلاف آمین و هیدروکسی در موقعیت ‚1?1، از واکنش 1-آمینوبیس(آریل متیلیدن فسفینیک اسید) با مشتقات اسید کلرید سنتز شدند. با سنتز ترکیب حلقوی در این بخش آرایش فضایی کربن های کایرال موقعیت آلفا گروه های فسفری نیز با استفاده از رزونانس مغناطیسی هسته و آنالیز اشعه ایکس تعیین می شود، بنابراین ساختار فضایی دیاسترومرهای آمینو بیس فسفینیک اسید سنتز شده و فسفینیک اسید دی پپتید نیز معین می شود که از مهمترین اهداف این پروژه است. آنالیز اشعه ایکس بلورهای ترکیب حلقوی نشاندهنده ی تشکیل محصول حلقوی آنتی است.