بررسی سنتز چندجزیی آمینوتیوفن ها در شرایط آبی
چکیده
آمینوتیوفن ها به خاطر کاربردهای گسترده ای که در داروسازی، کشاورزی، تهیه حشره کش ها و صنعت رنگ دارند، توجه ویژه ای را به خود جلب کرده اند. روش متداول تهیه این ترکیبات از مسیر واکنش های چندجزیی و در حضور یک باز، تحت عنوان واکنش گیوالد می باشد. در پژوهش حاضر، روشی ملایم، ساده و دوستدار محیط زیست برای سنتز انواع مشتقات 2-آمینوتیوفن ها ارائه شده است. در بخش اول، 2-آمینوتیوفن ها به روش سه جزیی، در دمای محیط و در حضور آب و تری اتیل آمین با بازده بالا و بدون استفاده از هرگونه افزودنی تهیه شدند. در ادامه، تهیه ترکیبات 3-آمیدو-2-آمینوتیوفن ها که معمولاً به روش های چندمرحله ای و نهایتاً با بازده های پایین و مراحل طولانی و وقت گیر سنتز می گردند، مورد بررسی قرار گرفت. در نتیجه با افزودن یک متغیر اضافی، تنوع تولید محصولات آمینوتیوفنی بیشتر و سنتز مشتقات 3-آمیدو-2-آمینوتیوفن در حضور آب و تری اتیل آمین و در دمای اتاق به روش چهار جزیی وتک ظرف میسر گردید. با توجه به مشتق شدن واکنش گیوالد از تراکم نووناگل (افزایش هسته دوستی یک ترکیب حاوی متیلن فعال به گروه کربونیلی و سپس حذف یک مولکول آب وایجاد آلکن)، در نهایت کاربرد این نتایج در واکنش های نووناگل مورد بررسی قرار گرفت. در نتیجه، تراکم نووناگل انواع کتون های حلقوی و آلدهیدهای آروماتیک با اتیل سیانواستات (یا مالونونیتریل) در حضور آب و مقادیر کاتالیتیکی تری اتیل آمین و در دمای اتاق منجر به تولید محصولات مورد نظر طی تنها چند دقیقه شد.