سنتز و شناسایی کلیکس] 4[آرن های عامل دار جدید و پلی آمیدها ، پلی تری آزول ها و نانو ساختارهای پلی) تری آزول -آمیدها ) ی مربوط به آن ها
چکیده
چکیده در سال های اخیر، تحقیقات در شیمی ابرمولکول ها بر روی ساختار کمپلکس های یونی یا مولکولی کلیکس آرن ها و مشتقات آنها بعنوان پذیرنده های سنتزی مورد توجه روزافزون قرار گرفته است. برای دستیابی به پذیرنده های موثرتر، امروزه با بهره جستن از کلیکس]4[آرن ترکیبات متنوعی با واردکردن گروه های عاملی مختلف در قسمت بالا و پایین ساختار بدست آمده است. پلیمریزه کردن مونومرهای حاوی کلیکس آرن یکی از راه های استفاده نمودن از این ترکیب ها در قالب غشاهای جاذب یون می باشد. در این پژوهش، ابتدا سعی شد تا با عامل دارکردن انتخابی ترکیب کلیکس آرن در ناحیه گروه هیدروکسی، علاوه بر سنتز ساختارهای جدید با قابلیت پلیمریزه شدن و شناسایی ساختمان آن ها با استفاده از روش های اسپکتروسکوپی، به بررسی خصوصیات حرارتی و نیز کاربردی پلیمرهای مربوطه بپردازیم. با توجه به خصوصیات منحصربفرد این ترکیبات در حذف فلزات سنگین، جهت بکارگیری آن ها در غشاها و فیلترهای مخصوص، تصمیم گرفته شد تا با سنتز مونومرهای مناسب حاوی کلیکس آرن، امکان تهیه پلی کلیکس آرن های مربوطه فراهم شود. به منظور کسب پایداری، فرایندپذیری و قابلیت کاربردی این پلیمرها در دماهای بالا، تهیه پلی آمیدهای این ترکیبات مدنظر قرار گرفت. بر این اساس، ابتدا مشتقات کلیکس]4[آرن حاوی گروه های پلیمریزه شونده که ساختارهای آن ها در شکل زیر نشان داده شده است، از طریق عامل دار کردن انتخابی موقعیت 1و3 گروه های هیدروکسی تهیه گردید. (1) (2) (3) سپس با استفاده از روش معمول در تهیه پلی آمیدها و با استفاده از دی آمین های تجاری و در دسترس، در حضور پیریدین و تری فنیل فسفیت پلیمریزاسیون مونومرهای (1) و (2) انجام گردید. مونومر (3) با استفاده از دی آزیدهای سنتزی و در حضور سولفات مس و سدیم آسکوربات با شرایط واکنش کلیک پلیمریزه شد. پلی آمیدها و نیز پلی تری آزول کلیکس آرن حاصل، با بازده بسیارخوب تهیه شدند. مطالعات جذب کاتیون به روش استخراج جامد مایع جهت ارزیابی میزان جذب یون، نشان داده شد که این پلیمرها قابلیت جذب فلزات عناصر واسطه شامل مس، کروم، کبالت، کادمیم و بخصوص فلز سرب را که یکی از فلزات بسیار خطرآفرین می باشد، را داراست. در قسمت دوم این پژوهش با توجه به خصوصیات منحصربفرد پاراسولفونیک اسید کلیکس آرن نظیر حلالیت بسیارخوب در محیط های آبی و قدرت اسیدیته بالای آن، و با بررسی واکنش های مختلفی که با استفاده از این ترکیب گزارش شده اند، سعی شد تا با استفاده از این ساختار به عنوان کاتالیزور اسیدی روشی نوین در جهت بهبود سنتز ترکیبات آلی ارائه کنیم. بنابراین، برای اولین بار از این ترکیب به عنوان کاتالیزگر اسیدی در سنتز مشتقات کومارین ها و زانتون ها بهره گرفتیم.