سنتز هتروسیکل های پنج و شش عضوی از طریق واکنش های چند جزئی: واکنش کلیک
چکیده
1- سنتز 1، 2، 3-تری آزول های استخلاف شده در موقعیت 1 و 4 (4 و /4) به روش کلیک: این ترکیب ها به دو روش سنتز شده اند. در یک روش از واکنش ?- برمو کتون های آروماتیک 1، سدیم آزید 2 و استیلن های انتهایی 3 در حضور مس/ تری فلات مس، 1، 2، 3- تری آزول های استخلاف شده در موقعیت 1 و 4، 4 حاصل شده اند. این واکنش هم در شرایط کلاسیک (مخلوط حلال استونیتریل و آب در دمای اتاق) و هم در شرایط استفاده از امواج ماکروویو (حلال آب و در دمای oc 85) به خوبی پیش رفته است. در روشی دیگر، این ترکیب ها با استفاده از واکنشگر 1- بوتیل- 3- متیل ایمیدازولیوم آزید [bmim]n3 5 به جای سدیم آزید در شرایط واکنش کلیک سنتز شده اند. بطوریکه ?- کتوآزیدها در شرایط واکنش فوری از بر همکنش ?- برموکتون ها /1 و مایع یونی [bmim]n3 5 در مخلوط حلال اتانول و آب بدست آمده اند و در حضور کاتالیزور مس/ سولفات مس در دمای اتاق و در واکنش با استیلن های انتهایی 3، مشتق های 1، 2، 3- تری آزول های استخلاف شده در موقعیت 1 و 4، /4 سنتز شده اند. 2- سنتز 1- h- تترازول های استخلاف شده در موقعیت 5 (3 و /3) به روش کلیک: این ترکیب ها به دو روش سنتز شده اند. در یک روش از واکنش حلقه زایی بین نیتریل ها 1 و یون آزید حاصل از مایع یونی 1- بوتیل- 3- متیل ایمیدازولیوم آزید [bmim]n3 2 به عنوان یک واکنشگر به جای سدیم آزید و یا تری متیل سیلیل آزید استفاده شده و این واکنش بوسیله فسفوتنگستیک اسید h3pw12o40 و در شرایط بدون حلال کاتالیست شده است. در روشی دیگر، این ترکیب ها بوسیله یک واکنش تک ظرفی و سه جزئی بین آلدهیدها 4، هیدروکسیل آمین 5 و مایع یونی 1- بوتیل- 3- متیل ایمیدازولیوم آزید [bmim]n3 2 به عنوان منبع یون آزید سنتز شده اند. این واکنش در حضور کاتالیزور استات مس و در حلال دی متیل فرمامید در دمای oc 120 کامل شده است. 3- سنتز 1، 2- آزیدوالکل ها (3 و 4) بوسیله آزیدولیز جهت گزین اپوکسیدها 1 به روش کلیک: این ترکیب ها از گسست حلقه اپوکسید 1 در شرایط واکنش کلیک، بوسیله مایع یونی 1- بوتیل- 3- متیل ایمیدازولیوم آزید [bmim]n3 2 بصورت جهت گزین در مدت زمان کوتاهی (50-30 دقیقه) سنتز شده اند. این واکنش بوسیله فسفوتنگستیک اسید h3pw12o40 در حلال آب و در دمای oc 80 با بازده بسیار خوب کاتالیست شده است. 4- سنتز ایزوسیانورات ها 3 بوسیله تریمرشدن حلقوی ایزوسیانات ها در حضور 1- بوتیل- 3- متیل ایمیدازولیوم آزید: این ترکیب ها (3 و 4) از تریمر شدن حلقوی آریل ایزوسیانات ها و دیمر شدن سیکلوهگزیل ایزوسیانات بوسیله مایع یونی 1- بوتیل- 3- متیل ایمیدازولیوم آزید [bmim]n3 2 به عنوان کاتالیزور، در دمای اتاق سنتز شده اند. این واکنش در شرایط بدون حلال و یا استفاده از حلال تتراهیدروفوران در مدت زمان یک ساعت بررسی گردیده و بازده بسیار خوبی از محصول ها بدست آمده است.
اساتید راهنما و مشاور
یحیی شیرازی بهشتی ها، حسین عبدی اسکویی، مجید ممهد هروی، محمود تاجبخش