سنتز ترکیبات جدید هتروسیکلی سه حلقه ای دی پیریمیدو تیازین ها، دی هیدرو بنزو پیریمیدو تیازین ها و ترکیبات جدید چهار حلقه ای پیریمیدوتیازپینو کینولین ها و بررسی اثر بازدارندگی ترکیبات دی پیریمیدو تیازین ها بر فعالیت آنزیم 15-لیپواکسیژناز سویا
چکیده
کلمات کلیدی: پیریمیدین، پیریمیدوتیازین، تیازپین، لیپواکسیژناز در بخش اول این پژوهش سنتز مشتقات جدیدی از سیستم هفت عضوی جدید پیریمیدو ]?4, ?5: 2,3[ ]1,4[ تیازپینو ]7, 6-b [ کینولین ها ی (a-f 7) با استفاده از واکنش حلقه زایی بین 5-آمینو-6-متیل پیریمیدین-4-تیول های ( a, b5) و مشتقات 2-کلروکینولین-3-کربالدهید (c- a6) گزارش شد. برای این منظور ابتدا سنتز هسته ی پیریمیدین 5-آمینو-6-متیل پیریمیدین-4-تیول (5) به عنوان ماده اولیه، انجام شد (شمای 1). شمای (1) در بخش دوم این پژوهش سنتز مشتقات جدید دی پیریمیدو ]4,5-b:?5,?4-e [ ]1,4[ تیازین های (a-g 10) گزارش گردید. در ابتدا از واکنش 5-آمینو-6-متیل-2-مورفولینوپیریمیدین-4-تیول با ?-برمو-?،?-دی کلرو-?-متیل پیریمیدین در etoh و et3n در دمای اتاق، ترکیب تیواتر (8) بوجود آمد. در ادامه واکنش ترکیب (8) با آمین های نوع دوم مختلف در حضور et3n و حلال dmf تحت شرایط رفلاکس، منجر به جایگزینی اتم کلر موضع 2 حلقه پیریمیدین شد و همزمان از واکنش حلقوی شدن درون مولکولی، مشتقات سه حلقه ای جدید دی پیریمیدو ]4,5-b:?5,?4-e [ ]1,4[ تیازین های (a-g 9) سنتز گردید (شمای 2). شمای (2) خواص بازدارندگی ترکیبات دی پیریمیدو ]4,5-b:?5,?4-e [ ]1,4[ تیازین های سنتز شده را بر فعالیت آنزیم 15-لیپواکسیژناز (lo-15) سویا به صورت نظری و عملی مورد بررسی قرار دادیم. در بخش سوم این پژوهش سنتز مشتقات جدیدی از سیستم 7,8 دی هیدرو-6h-بنزو [b]پیریمیدو ]5,4-e [ ]1,4[ تیازین های (a-h 13) با استفاده از واکنش 5-آمینو-6-متیل-2-مورفولینوپیریمیدین-4-تیول با 2-برومو-5,5-دی متیل سیکلو هگزان-1,3-دی اون (10) و سپس کلراسیون و جایگزینی نوکلئوفیلی اتم کلر با آمین های نوع دوم مختلف، گزارش شد (شمای 3). شمای (3)