سنتز کینولین های استخلافی با کاتالیزور سزیم یدید به روش فریدلندر در شرایط بدون حلال
چکیده
سنتز کینولین های استخلافی با کاتالیزور سزیم یدید به روش فریدلندر در شرایط بدون حلال مشتقات کینولین خواص بیولوژیکی و دارویی متنوعی از جمله خواص ضد سرطان، ضد ویروس، ضد باکتری و ضد آمیب روده را از خود نشان می دهند. در این پایان نامه سنتز مشتقات کینولین با استفاده از 2- آمینو استوفنون، 2- آمینو بنزوفنون با ترکیبات دی کربونیل ( و تعدادی کتون حلقوی) در حضور کاتالیزور سزیم یدید ) (csiمورد مطالعه و بررسی قرار گرفته است. جهت بررسی تاثیر csi در سنتز ترکیبات کینولین و چیدا کردن شرایط بهینه، در تمام موارد ابتدا یک مشتق به عنوان واکنش مدل انتخاب شده و تاثیر شرایط مختلف ، از جمله مقدار کاتالیزور، نوع حلال مورد بررسی قرار گرفت. سپس سایر مشتقات در شرایط بهینه ی به دست آمده تهیه شدند. از مزایای روش به کار رفته نسبت به سایر روش های قبل می توان به بهره ی بالا، زمان واکنش کمتر، جداسازی آسانتر و سبز بودن واکنش اشاره کرد. از واکنش بین 2- آمینو استوفنون و یا 2- آمینو بنزوفنون با کتون های مختلف و کاتالیزور سزیم یدید با استفاده از روش فریدلندر مشتقات کینولین با بازده بالا و در مدت زمان کوتاه سنتز شدند. واکنش های انجام شده با 2- آمینو استوفنون از بازده بالاتری نسبت به 2 – آمینوبنزوفنون برخوردار هستند. از طرفی دیگر انجام این واکنش ها با کتون های دایمدون و 1،3 سیکلو هگزا دی ان بیشترین بازده را در این آزمایش دارند. بر اساس نتایج فوق کاتالیزور سزیم یدید به عنوان اسید لوویس مناسب حهت سنتز ترکیبات هتروسیکل معرفی شد.