Thesis

کاربرد مایعات یونی و مایعات یونی پیوند شده به سیلیکا در محافظت گروههای هیدروکسی و گروههای آمینی و سنتز مشتقات آکریدین

Abstract(in Persian; no English abstract is available)

استفاده از کاتالیزورهای اسیدی جامد و هتروژن و کاتالیزورهای مایع یونی یک زمینه پژوهشی گسترده برای سنتزهای آلی محسوب می شود. مزایای فراوان این کاتالیزورها در مقایسه با سیستم های هموژن (سازگار بودن با محیط زیست، راحتی کار کردن و استفاده از ابزار ساده برای کار با این مواد، جداسازی راحت، قابلیت بازیافت خوب و غیر سمی بودن) می-تواند منجر به روش های شیمیایی جدید و سازگار با محیط زیست برای آزمایشگاه و صنعت شود. اسیدهای جامد و مایعات یونی مخصوصاً آن هایی که بر روی سطح سیلیکاژل تثبیت شده اند، ph های مختلفی را بر اساس نیاز محیط می توانند تأمین کنند و به علاوه درجه بالایی از گزینش پذیری را در واکنش ها موجب می شوند و گستره وسیعی از واکنش های مهم آلی را می توان به کمک آن ها انجام داد. محافظت گروه های عاملی یک استراتژی مهم در شیمی آلی است. گروه های محافظت کننده متفاوتی در سنتز آلی به کار گرفته شده اند، که در این میان هگزا متیل دای سایلیل آزان (hmds) و دای ترشری بوتیل دای کربنات (boc)2o، مهمترین و پرکاربردترین گروههای محافظت کننده به شمار می روند. بر همین اساس در این پایان نامه سعی شده است تا محافظت گروه های هیدروکسی را با hmds و محافظت گروه های آمینی را با استفاده از (boc)2o در حضورکاتالیزورهای مایع یونی و کاتالیزورهای مایع یونی قرار گرفته شده بر سطح سیلیکاژل، وتهیه مشتقات آکریدین در حضور کاتالیزور مایع یونی به کمک روش های ساده و با بهره بالا تولید کنیم. در این تحقیق ما تری متیل سایلیل اترها را به وسیله واکنش الکل های مختلف با هگزا متیل دای سایلیل آزان (hmds) در حضور کاتالیزورهای پیریدینیوم 2,2,2- تری فلوئوراستات [py][otf]، سیلیکا پروپیل ایمیدازولیوم کلرید cl[silprim] و سیلیکا پروپیل ایمیدازولیوم تری فلوئورو استات [silprim]otfدر حلال استونیتریل و در دمای اتاق ارائه شده است. در ادامه محافظت گروه آمینی را با استفاده از واکنش گروه آمینی با دای ترشری بوتیل دای کربنات (boc)2o در حضور کاتالیزورهای پیریدینیوم 2,2,2- تری فلوئوراستات (a)= [py][otf]، سیلیکا پروپیل ایمیدازولیوم کلرید cl[silprim](b)= و سیلیکا پروپیل متیل ایمیدازولیوم کلرید [cl][silprmim](c)= در شرایط بدون حلال و در دمای اتاق با بازده بالا تهیه شده است. سرانجام، تهیه مشتقات 9- آریل 3، 3، 6، 6 تترامتیل- 1، 2، 3، 4، 5، 6، 7، 8، 9، 10 دکا هیدرو آکریدین-1، 8 دی اون ها با استفاده از واکنش مشتق های بنزآلدهید، مشتق های آنیلین با دایمدون (5،5- دی متیل سیکلوهگزان-3،1- دی اون) در حضور کاتالیزور مایع یونی پیریدینیوم هیدروژن سولفات[py][hso4]، در حلال استونیتریل با بهره بالا ارائه شده است.

Supervisors and advisors

حسن تاجیک، خدابخش نیکنام

Similar theses