مطالعه نظری اثر استخلاف در واکنش دیلز-آلدر سینامالدهید و آکرولئین با استفاده از شاخص های الکترونی محلی و سراسری
Abstract(in Persian; no English abstract is available)
در این تحقیق اثرات استخلاف های مختلف بر روی واکنش دیلز-آلدر بین سینامالدهید به عنوان دی ان و آکرولئین به عنوان دی انوفیل در فاز گازی با استفاده از نظریه تابعی چگال (dft)در سطح نظری b3lypمورد بررسی قرار گرفت. برای این منظور از شش استخلاف مختلف و هر کدام در موقعیت پارا بر روی ماده اولیه (دی ان) استفاده شده است. این واکنش حلقه زائی ، در طول یک مکانیسم هماهنگ ، منجر به تشکیل دو محصول متا و اورتو می شود. بنابراین دو حالت گذار و دو محصول تولید خواهد شد. بررسی داده ها نشان می دهد که به ازای کلیه استخلاف ها محصول متا پایدارترین محصول ترمودینامیکی و اورتو پایدارترین محصول سینتیکی را تشکیل می دهد. بررسی اثر استخلاف به وسیله معادله هامت نشان می دهد که در تولید فراورده متا سرعت واکنش به وسیله استخلاف های الکترون کشنده افزایش یافته ولی تولید فراورده اورتو را گروه های الکترون دهنده افزایش می دهند. بررسی پارامترهای الکترونی نشان می دهد که مسیر اورتو برترین مسیر جهت گزینی را تشکیل می دهد که در توافق خوبی با داده های سینتیکی است.