سنتز سیستم جدید هتروسیکلی 5h-بنزو]6،5] [4،1[تیازینو]3،2-] [e4،2،1 [تری آزین و مشتقات آن و بررسی خواص بازدارندگی آنها در مقابل آنزیم 15-لیپواُکسیژناز سنتز 5،4،2- تری آریل-1h- ایمیدآزول ها با استفاده از دو کاتالیزور جدید ]حلال اُتکتیک عمیق (کولین کلراید:اُگزالیک اسید) وفریک هیدروژن سولفات ساپورت شده بر روی ذرات نانو سیلیکا
چکیده
در بخش اول این کار، سیستم جدید هتروسیکلی 5h-بنزو]5،6] [4،1[تیازینو]3،2-][e4،2،1[تری آزین و برخی از مشتقات آن که در موقعیت 3 استخلاف شده اند به عنوانبازدارنده های جدید آنزیم 15-لیپواُکسیژناز، طراحی و سنتز گردیدند.سنتز این ترکیبات، از سمی کاربازید هیدروکلراید آغاز شد. سمی کاربازید هیدروکلراید در اثر واکنش با کلرال هیدرات به گلی اُگزالیک اسید سمی کاربازون (1)تبدیل شد. از واکنش ترکیب شماره (1) با پتاسیم هیدروکسید در حلال اتیلن گلیکول، 6-آزایوراسیل (2) به دست آمد. از طریق برم دار کردن ترکیب شماره (2) بوسیله آب برم، 6-برمو-1،2،4-تری آزین-5،3(2h،4h)-دی اون (3) سنتز شد. در اثر واکنش ترکیب (3) با 2-آمینوتیوفنول در مخلوط آب و دی متیل فرمامید جوشان، ترکیب واسطه 2h-بنزو]5،6] [1،4 [تیازینو]3،2-] [e1،2،4[تری آزین–3(5h)–اون (4) حاصل شد.در مرحله بعدی، ترکیب (4)با فسفوریل تری کلرید وارد واکنش شد و 3-کلرو-5h-بنزو]6،5] [4،1[ تیازینو]3،2[e-]4،2،1[تری آزین (5) سنتز شد. در اثر واکنش ترکیب (5) با آمین های نوع دوم ترکیبات 6a-f تهیه شدند. خواص بازدارندگی این ترکیبات جدید در مقابل آنزیم 15-لیپواُکسیژناز به صورت تجربی و نظری با استفاده از فرآیند داکینگ توسط نرم افزار moe(molecular operating environment) مورد مطالعه قرارگرفت. هر دو روش تجربی و نظری نشان داد که ترکیب 3-(4-فنیل پی پیرازینو)-5h-بنزو]5،6][1،4[تیازینو]3،2-] [e1،2،4[ تری آزین قوی ترین اثر بازدارندگی را در مقابل آنزیم 15-لیپواُکسیژناز دارا می باشد. در بخش دوم این کار، دوکاتالیزور جدید جهت سنتز 5،4،2-تری آریل-1h-ایمیدآزول ها تهیه و مورد استفاده قرار گرفتند. این دو کاتالیزور شامل حلال اُتکتیک عمیق (کولین کلراید:اُگزالیک اسید) و فریک هیدروژن سولفات ساپورت شده بر روی ذرات نانو سیلیکامی باشند.واکنش از طریق یک فرآیند یک مرحله ای سه جزئی میان بنزیل یا بنزوئین، آلدهید آروماتیک و آمونیوم استات در حضور کاتالیزور انجام گرفت.در این پروژه شرایط بهینه از جمله: دمای واکنش، زمان واکنش و مقدار مناسب از کاتالیزور برای به دست آودن بهترین نتیجه مورد ارزیابی قرار گرفت. همچنین فاکتور مهم دیگری که مورد بررسی قرار گرفت، قابلیت بازیابی این دو کاتالیزور بود.از جمله مزایای این دو کاتالیزور می توان به در دسترس بودن،سازگاری با محیط زیست، جداسازی آسان آنها از مخلوط واکنش و انجام واکنش در زمانی کوتاه اشاره کرد.